裁量労働制の導入には厳しい規制があります。適用可能な対象業務類型に該当しない場合はそもそも導入できません。また、適法に導入するための要件は非常に複雑であり、一点でも誤りがあれば違法となり裁量労働制は無効となります。

例えばＩＴ業界では「情報処理システムの分析又は設計の業務」だとして専門業務型の裁量労働制が広く普及していますが、この類型については「プログラムの設計、プログラマーは含まれないものであること。」とされていて、プログラマー業務に従事している場合には、兼務の場合も含め、多くは違法となります。この場合、残業代を一から請求できます。実際、裁量労働制が違法とされ、一から残業代の支払いが命じられた事案もあります（京都地裁平成23年10月31日　労判１０４１号４９頁、大阪高判平成24年7月28日労判 １０６２号６３頁）。